Les esters et l'estérification

Extraits de l'exposé

[...] Alcools tertiaires. Ici le mécanisme a lieu en 4 étapes. --protonation de l'alcool : départ de H2O, formation du carbocation tertiaire. Ces deux étapes, surtout la deuxième, étant impossibles avec un alcool primaire ou secondaire, le carbocation formé n'est pas assez stable. --addition du carbocation sur la fonction carbonyle de l'acide carboxylique. L'intermédiaire ainsi formé est relativement stable, car il possède plusieurs formes mésomères. On part d'ailleurs de la dernière forme mésomère. --dernière étape : déprotonation de l'intermédiaire précédent (restitution du catalyseur). [...]

[...] Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques. Les fonctions ester se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides. Plusieurs esters ont une odeur agréable et sont souvent à l'origine des arômes de fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés dans la parfumerie. Nomenclature Le nom d'un ester comporte deux termes : Le premier qui se termine en -oate désigne la chaîne principale qui provient de l'acide carboxylique. Elle est liée au carbone et est numérotée quand c'est nécessaire à partir de celui-ci. [...]

[...] - Bien qu'à la base, les réactions soient totales, le rendement n'est pas de 100%. En effet, une fois la réaction faite, il faut extraire l'ester du milieu, et les étapes pour y arriver sont en général des équilibres physico-chimiques. Les réactions à partir de chlorures d'acyle sont vives : on a besoin de refroidir le mélange. On a de plus besoin de piéger le HCl formé (en utilisant par exemple une base). Ces réactions ne sont pas utilisées dans l'industrie. [...]

[...] II) Synthèse des esters : estérification A partir d'acides carboxyliques. Réaction : la réaction chimique qui produit un ester et H2O à partir d'un alcool et d'un acide carboxylique est une estérification de fisher. L'équation générale de cette réaction est : la réaction inverse est appelée réaction d'hydrolyse. Propriétés : Cette réaction est renversable (saponification) et réversible (la réaction inverse est une "rétro estérification"), lente et limitée (à cause justement de sa réaction inverse, l'hydrolyse). Elle est aussi quasi athermique (elle ne dégage ni absorbe de la chaleur). [...]