Chimie organique : synthèse d'un alcène et synthèse stéréosélective
Résumé du cours
L'objectif de cette première manipulation est de synthétiser le 2-méthylbut-2-ène par déshydratation en milieu acide du 2-méthylbutan-2-ol. Il s'agit d'une élimation monomoléculaire. Pour mettre en oeuvre cette synthèse, on procède aux étapes suivantes : on prélève 40 mL d'eau d'une part et 20 mL d'acide sulfurique de l'autre à l'aide d'une éprouvette graduée. On verse ensuite l'eau dans un bécher, puis on ajoute goutte à goutte et avec précaution l'acide sulfurique, la réaction étant fortement exothermique. Si la température augmente trop au cours de l'addition, on place le mélange dans un bain de glace et d'eau. On refroidit la solution avant de la transvaser dans un ballon.
...
Sommaire du cours
Préparation du 2-méthylbut-2-ène
Principe
Mode opératoire
Stéréosélectivité de la bromation du transstilbène
Principe
Mode opératoire
Extraits du cours
[...] Schéma de la filtration sur Büchner : - On recueille le solide suite à la filtration dans un creuset préalablement taré. Il est placé à l'étuve 15 minutes pour assurer la vaporisation des traces d'eau résiduelles. - On choisit l'étuve chauffant à 105 sachant que la Tfus(1,2-dribromo-1,2-diphényléthane) = 238 - On place le creuset encore chaud dans un dessiccateur à température ambiante pour éviter toute absorption de l'eau contenue dans l'air. - Une fois le creuset refroidi, on le pèse sur une balance de précision pour déterminer le rendement : mproduit = 0,7395 g d'où : ? = = 1,42 de rendement. [...]
[...] Schéma de la distillation : - La distillation terminée, on sèche le produit sur du sulfate de sodium anhydre, ajouté dans l'erlen à la spatule. Le but est d'enlever toute trace d'eau résiduelle. - On filtre le desséchant puis l'on transfère le méthylbut-2-ène dans un bécher taré et on le pèse sur une balance de précision. - On a alors : mproduit = 10,3788 g d'où : ? = = 0,42 de rendement. Enfin, on s'assure de la pureté du produit par analyse spectroscopique infrarouge. Ci-joint le spectre obtenu. II. Stéréosélectivité de la bromation du transstilbène A. [...]
Matières scientifiques & technologiques 